با رشد کسب‌وکار، دبی فیلدز از مشتریان همیشگی خود بسیار آگاه بود. اغلب وقتی می‌آمدند، دبی قهوه و کلوچه آماده می‌کرد. ایجاد احساس خاص بودن در مردم یک عنصر مهم در دستورالعمل او برای موفقیت است. در واقع، به توصیه و اصرار کارمندان وفادارش بود که فروشگاه‌های دیگری را افتتاح کرد.

فیلدز و رندال پنج دختر به نام‌های جسیکا، جنسا، جنیفر، اشلی و مک‌کنزی داشتند، اما در سال 1997 طلاق گرفتند. در 29 نوامبر 1997، او با مایکل رُز، مدیرعامل و رئیس سابق شرکت هالیدی و شرکت هاراز اینترتینمنت ازدواج کرد.

فیلدز در سال 1990 دادن حق امتیاز را آغاز کرد و اگرچه در اوایل دهه 1990 کسب‌وکار خود را به یک گروه سرمایه‌گذاری فروخت، اما همچنان سخنگوی این شرکت است.